Jim Raynor był szeryfem Konfederacji na Mar Sara podczas pierwszych wypadów zergów na tę planetę. Mimo odwagi z jaką zwalczał obcych agresorów i uratowania wielu istnień został aresztowany przez siły Konfederacji pod pretekstem zniszczenia mienia rządowego w stacji Backwater. Kiedy został wyzwolony przez Arcturusa Mengska i jego Synów Korhala, anty-konfederackiej grupy rewolucjonistów, Raynor postanowił walczyć po ich stronie.

Apetyt Mengska na władze i brak skrupułow wciąż rósł co zaczęło martwić Raynora. Wkrótce zdradziecki akt Mengska wobec jego własnego porucznika, Sary Kerrigan i jego bezlitosna manipulacja zergami tak by atakowały planety pod rządami Konfederacji, pokazały Raynorowi że Mengsk wcale nie jest lepszy od uzurpatorów których zgodził się obalić. Były szeryf przeprowadził rewoltę w szeregach Synów Korhala i porwał flagowy statek Mengska – Hyperion, wraz z małą flotą statków. Podczas próby ratowania Kerrigan z planety zergów, Char, Raynor spotkał tam protossów. U ich przywódcy, Egzekutora Tassadara, Raynor wywalczył sobie szacunek. Prostolinijna szczerość Raynora pozwoliła mu zaprzyjaźnić się z Tassadarem i mrocznym templariuszem Zeratulem.

Raynor i jego oddziały walczyły ramię w ramię z protossami w kilku kampaniach oraz odegrał kluczową rolę w zwalczaniu ataków Dyrektoriatu Zjednoczonej Ziemi, które podążały śladem Raynora i jego przyjaciół. Niespodziewany zwrot okoliczności sprawił ze Raynor tymczasowo połączył siły z Arcturusem Mengskiem oraz Królową Ostrzy (istotą którą była przemieniona Sara Kerrigan przez Overminda zergów). Mimo że tych dwóch tyranów walczyło ze wspólnym wrogiem nie ulegało wątpliwości, że to przymierze długo nie wytrzyma. Ostatecznie Kerrigan zdradziła swoich dotychczasowych sojuszników i wykonała pierwszy ruch, wielu z ludzi Raynora zginęło przez jej zdradę.

Raynor przetrwał masakrę i poprzysiągł zemstę pewnego dnia, w przyszłości. Mimo to jego szanse, przeciwko rojowi zergów i ogromnej mocy psionicznej Królowej Ostrzy były, w najlepszym razie, niewielkie. Ostatecznie, wykończony i zrezygnowany Raynor wrócił do terrańskiej przestrzeni kosmicznej by przewodniczyć ruchowi oporu przeciwko Dominium Arcturusa Mengska. Przez lata wysiłki Raynora nie przyniosły specjalnych rezultatów. Arcturus Mengsk wykorzystał media, retorykę i propagandę by zmarginalizować wysiłki jego byłego porucznika.

Ridersi Raynora zostali wrogiem publicznym numer jeden Terrańskiego Dominium. Mengsk odbiera trwającą egzystencję Raynora jako wyzwanie dla jego autorytetu władcy. Mimo to Mengsk jest świadom że zabijając Raynora uczyni z niego męczennika, zatem nie przestaje ścigać i atakować sił Raynora, wszystko po to by nie pozwolić im urosnąć w siłę.

Lata powstańczej walki z niewyczerpalnymi źródłami Dominium ograniczyło siły Raynora do cienia tego, czym jego siły były dawniej. Doszło do tego że Raynor zmuszony był wynajmować siebie i swoich ludzi jako najemników, tylko po to by mieć fundusze na utrzymanie swoich sił. Wolność nie jest za darmo.

Obecnie Raynor zdaje się tracić resztki wiary, dużo pije i obwinia siebie za porwanie Kerrigan przez zergi. Jego nienawiść do Arcturusa Mengska stała się krwawiącą i bolesną raną. Pierwszy oficer Raynora, Matt Homer, ciągle wierzy w swojego przełożonego i sens rewolucji, mimo że plotki o stanie Raynora dotarły do załogi. Homer przez lata wszystko skutecznie maskował, wierząc że wrodzony heroizm dowódcy zawiedzie rebeliantów do zwycięstwa.

Raynor jest dobrym dowódcą i doskonałym taktykiem mimo braku jakiegokolwiek wykształcenia w tym kierunku. Nauczył się wojennego rzemiosła przez praktykę i nigdy nie zdaje się przejmować wskazówkami jakichkolwiek „poradników” mówiących czy jest to poprawne czy błędne podejście. Kapitan rzadko kiedy planuje coś z dużym wyprzedzeniem, ale ma wspaniałą zdolność improwizacji i zmiany taktyki, kiedy tylko sytuacja tego wymaga.

Raynor posiada również interesującą przeszłość. Jest znanym współpracownikiem recydywisty Tychusa Findlay. Obaj służyli razem w 321szym Batalionie Strażników Kolonii tzw. „Diabły Niebios” podczas wojny pomiędzy Konfederacją a gildią Kel-Morian ponad dwadzieścia lat temu. Pierwszy raz się poznali odsiadując 30 dni karceru za niesubordynację w obozie McIntyre.

W ostatniej fazie Wojen Gildii, Raynor i Findalay zostali oskarżeni o spowodowanie rzezi w trakcje niemożliwej do wykonania misji na Turaxis II. Obaj byli świadomi, że przełożeni zrzucą winę na nich za katastrofalną porażkę i wielu martwych. Obaj żołnierze uciekli wiedząc, że nie czeka na nich sprawiedliwy proces, który mógłby nadszarpnąć reputację oficerów Konfederacji. Zostali wyjęci spod prawa i żyli tak przez lata. Do czasu aż Tychus został schwytany przez konfederatów i skazany na życie w kriogenicznym więzieniu. Okoliczności w jaki sposób Raynor uniknął losu Findlaya i został szeryfem pozostają nieznane.